在投资UCWeb之前，雷军也曾与李学凌沟通过，当时他对李学凌说：“这家公司今后比你们现在的估值还要大。”而当时UCWeb只有不到10个人。2010年，UCWeb的估值至少达到3亿美元，也成为腾讯进入移动互联网领域的头号敌人。
“他在金山一直不太顺，”原多玩网副总裁林军对《第一财经周刊》说，“他见过了太多的失败，所以知道为什么会失败，他在做投资的时候会规避这些因素，所以成功率高。”
作为昔日黑客和软件高手，雷军数字化思考的能力在投资生涯中被放大了，一家公司的收入和估值在两年内量化到什么程度，他通常能得出更准确的结论。
他的聪明还体现在对移动互联网的判断上。“2005年的时候我说移动互联网都没人知道是什么，现在所有人都在讲移动互联网了。”雷军对《第一财经周刊》说。2005年他投资乐讯，2006年投资UCWeb，2007年开始了“拎着一麻袋钱投资移动互联网”的日子。
这次雷军站在了风口上。毕胜对他说：“你现在找到自己的台风了，移动互联网就是你的台风。”
在过去的5年里，雷军一共玩过50多部手机，研究过数百个移动互联网的应用。在雷军的办公桌上有一个天秤，雷军用它来称所有手机的重量，还把不同手机放在天秤上比较轻重，他还把手机拆开，在天秤上比较不同元器件的重量。
所以小米科技后来独立做硬件开发，也并不是一件意外的事。但当时雷军似乎还并没做好这件事的准备。对那些他投资的公司，他的情绪有些复杂。
他压抑着直接插手的欲望。除了出席董事会，雷军一般极少直接对被投资公司提要求。“他的投资风格不是追求控股权利的那种，所以最后不会兵戎相见，不会跟被投资的公司闹翻了。”金山安全CEO傅盛说。
“但他总是事必躬亲，让你知道他需要什么。”乐淘网CEO毕胜说。尽管不提方向和要求，但雷军有的时候会突然对乐淘网的图片提出建议，比如拍得不漂亮要换掉之类。
“这其实也会让他特别累。”李华兵对《第一财经周刊》说。
2008年底雷军接下UCWeb董事长一职后，情况有了点转变。当时UCWeb转型与诺基亚全面合作，需要借助雷军的影响力拓展合作伙伴资源，这也给了雷军一个事必躬亲的机会。
“我当初是破例当董事长的。”雷军对《第一财经周刊》说。他几乎从不担任任何被投公司的董事长。
但据知情人士称：在雷军担任UCWeb董事长的后期，管理层也的确感到了雷军强力干预带来的掣肘感。
雷军的江湖地位正奠定在这个时期，传说中的雷军系开始浮现。
雷军本人对此说法极为反感，他声称这是“敌对势力”编造的说法。“不就是从周鸿祎那儿听说的嘛！”和《第一财经周刊》谈及此事时，他颇为忿忿不平。
“他就是一个哥们。”毕胜形容雷军。毕胜的第一个iPad是雷军送给他的。有段时间雷军说毕胜你要去锻炼身体，就给毕胜买了一辆1万多元的自行车。有次雷军生日毕胜忘了准备礼物，就从自己抽屉里翻出一个新的钱包，包装起来送给了雷军。后来才想起来这是雷军几年前送给他的，但雷军好像并没发现。
在丛林法则和江湖门第风气极盛的中国互联网界，这种性情和作派，加上核心人物本身的魅力，极容易团结一股势力。
它会产生一种莫可名状的忠诚：据知情人士透露，雷军从金山带来的铁杆下属在帮助雷军在小米科技的办公室搬家的时候，雷军书架的书的摆放次序，与搬家前丝毫不差。
一位从谷歌中国加入小米科技不久的员工说：雷军看上去更有血性，像堂口老大，更性情。相比之下李开复则更儒雅和书卷气。
