无论凭智力还是愿景，他都觉得自己的“江湖地位”至少不应该输于马化腾、李彦宏和马云，而且比他们更具理想主义和“道德”水准。
今年43岁的雷军在1992年加入金山软件，担任研发部经理；1998年出任金山总裁兼CEO。在中关村乃至当时的中国科技业，雷军成名甚早。他以极度聪明和精通技术著称，破解过不少软件，也写过不少加密软件。他在大学期间曾尝试创办一间名为“三色”的技术公司，但最终放弃。而加盟金山的原因也是因为他破解了求伯君一手开发的WPS办公软件，吸引了求的注意。
但在雷军执掌金山带着它转型成为一家覆盖应用软件、安全软件和网络游戏等多元化软件公司的过程中，互联网抢了传统软件的风头。中国互联网目前的三家寡头—腾讯、百度和阿里巴巴，都在那一时期先后创建。周鸿祎也在雷军出任金山CEO的当年放弃传统软件业，创办了3721公司杀入互联网战场。
雷军当时的激情仍完全在本土软件上。雷军在武汉大学的师弟、千淘资本联合创始人李华兵对《第一财经周刊》回忆：1998年雷军在武汉大学进行过一场让他至今都印象深刻的演讲。当时他讲了很多豪言壮语：“金山的梦想是让软件运行在每一台电脑上”、“我要用未来十年和微软来一场豪赌”。据称，现场也是掌声雷动，每个人都有一种浑身热血沸腾的感觉。
这些话和今天小米科技的愿景何其相似。但雷军因此错过了互联网发展最黄金的阶段。
“他一直是书生意气，”雷军昔日在金山的下属、电子商务网站“初刻”创始人许晓辉这样评价他；乐淘网创始人毕胜对他的评价是“争强好胜”。
“雷军是湖北人，湖北人性格中最大的一个特点是‘不服周’，一般两个人打架的时候，把对手按在地上的人会问‘服不服’，另一个人会说‘不服周’，这是湖北人性格中倔强不易服输的特点，也是雷军的性格。”李华兵对《第一财经周刊》说。而恰巧的是，周鸿祎也是湖北人。
这些脾性反而让雷军在软件业又坚持了10年。其间金山也开始涉足互联网安全和网络游戏，但它终究脱不了一家软件公司的底子。1999年，雷军还以金山公司为股东参与创建了卓越网并担任董事长，但终于在2004年因为钱烧得山穷水尽，而金山董事会不同意继续投资卓越，而被迫把它出售给亚马逊。
其实最懊丧的是，2000年腾讯马化腾曾找到金山，希望金山收购QQ，但雷军错过了这个机会。11年后，金山安全差点被腾讯控股。
也就是说，雷军很执着，但一直没站在风口上。别人做互联网的时候，他继续做软件，最后软件业整体不行了。在他一边做软件一边做互联网的时候，又错过了互联网发展的黄金时间，最后还被软件公司给绊住了。
2007年10月，金山终于在香港上市，市值只是任何一家互联网上市公司的零头。2个月后，雷军离开金山。
“这都是他40岁以前的命。”乐淘网创始人毕胜对《第一财经周刊》如是评价金山对雷军的意义。
“他后来一直强调顺势而为，也是这个原因。”多玩网创始人李学凌说。
在离开金山前不到一个月，雷军以CEO的身份录制了一期《波士堂》电视节目。在节目中，雷军分享了诸多往事和对人生与事业的看法。谈及未来，雷军说了一句意味深长的话：等你们《波士堂》不再管我叫金山的老板，而是直接叫我雷军的时候，我再来告诉你们。”
“他当时就应该很清楚自己下一步该做什么了。”当时在金山帮助雷军安排节目录制的许晓辉对《第一财经周刊》回忆。
其实在这之前，雷军已经开始了作为天使投资人的生涯。他看好两个方向：电子商务和移动互联网。前者的代表是拉卡拉、乐淘和凡客诚品，后者的代表是乐讯、UCWeb和多看等，此外还有网络游戏平台公司多玩网等。
雷军无一失手的投资清单也在这时形成。李学凌刚开始创办多玩网的时候找雷军要钱，雷军答应了，并预言多玩网未来的估值能达到1亿美元，李学凌当时震惊了，后来事实表明多玩甚至不止这个价钱。多玩旗下的YY语音多人交流工具，也已成为足以威胁腾讯QQ Talk在网游大户中地位的杀手级产品，被腾讯列入封杀名单。
