当然，早期的Windows系统功能并没有现在这么强大，也不是每一个版本都获得了成功。Windows 1.0和2.0的革命性意义毋庸置疑，但包括其后推出的Windows 286和Windows 386都没有赢得人们的信任。直到Windows 3.0的面世，Windows才真正开始引领桌面操作系统的潮流，并且开始由美国走向国际。不过，这三代Windows系统并不是独立的，只不过是在DOS系统环境下成功运行的图形窗口而已。
Windows 95的推出，让Windows系统走向巅峰，也成了微软发展史上的里程碑。素有中国“打工女皇”之称的吴士宏，曾在《逆风飞飏》一书中描写过Windows 95的推广盛况。据说，只用了两年时间，Windows 95就击败了所有竞争对手，有超过90%的电脑装上了这扇“窗”。自Windows 95推出后，Windows系统再没有作出革命性的技术突破，十余年来只不过是在功能上对系统进行了修补和完善。
此后，微软又接连推出了Windows 98、Windows 2000、Windows Me、Windows XP、Windows Vsita和Windows 7。其中，Windows Me和Windows Vista都很短命，市场份额也很小。如果说Windows Me只是微软的一个过渡版本，还谈不上失败的话，那么Windows Vista无疑是Windows系统发展史上失败的一个版本。事实上，当年还没有推出管理一线的比尔·盖茨对Vista寄予厚望。据加入Vista开发团队的李开复回忆，比尔·盖茨提出了三大目标，其中之一就是支持新语言C#，所有操作系统软件都改用C#来写。但经验丰富的比尔·盖茨这次却栽了一个大跟头。他完全忽视了产业发展的阶段和微软的技术基础，致使预定2004年面世的Windows Vista，直到2007年才推出。即便如此，系统在推广上也没有实现原有的预期。
在大家印象里，Windows Vista可能是唯一一个受到普遍诟病的Windows版本。最让用户难以接受的，可能就是系统界面缺乏对早期版本的继承，让人很难适应。笔者使用的一台联想笔记本电脑，自带的Vista系统。作为一位有十几年电脑使用经验的“老手”，却一直困惑于系统的基本设置，更是被电脑的运行速度折磨得够呛。有人或许会说，Vista原本就对硬件要求比较高。但既然是电脑自带的系统，最起码在硬件性能上是符合要求的，没有理由存在如此慢的速度。
当前，市场上使用最多的就是Windows XP、Windows Vista和Windows 7。然而，作为介于Windows XP和Windows 7之间推出的版本，Windows Vista的市场份额最低，而且低得离谱，充分说明了Vista版本的失败。市场数据显示，截至2011年8月底，Windows XP的市场份额为52.46%，下降了0.34个百分点；Windows Vista的使用量继续下降，由9.84%下降到9.4%；而Windows 7的使用量则从7月的29.66%上升到30.6%。由此能够看出，在Windows系列产品中，Vista无疑是最失败的一个版本。
与Vista相比，XP系统却是非常成功的一个版本。自2001年推出以来，XP系统已经作为最流行、市场份额最大的操作系统存在了10年。按照目前的发展势头，如果不推出更新版本的话，Windows 7在短期内也无法超过Windows XP。前文数据显示，XP系统的月度下降幅度仅为0.34%，而Windows 7上升的幅度仅为0.4%。考虑到新出货的PC大都预装了Windows 7系统，XP系统应该还没有被消费者抛弃。
与之前的Windows 2000相比，Windows XP拥有全新的用户界面，名为“月神”Luna的用户界面一改2000版本的暗淡色彩和粗糙的轮廓，变得更为清新亮丽，而包括任务栏在内的框架过渡也更加平缓光滑。Windows XP曾被专业人士定义为，它彻底放弃了对基于DOS程序的支持，并且开始排斥第三方软件，但也因此迎合了普通消费者的需求，将诸如防火墙、媒体播放器、即时通信软件等整合到了系统中。
对于企业来说，赢得消费者就是胜利。从市场占有率上来看，Windows XP无疑是非常成功的一款Windows系统。正因为Windows XP太过成功，Windows 7虽然没有受到市场抵制，但在市场份额增长上却不容乐观。Windows 7自2009年推出，两年时间内才达到30%的市场份额，虽然远高于Vista不到10%的份额，但相比于Windows XP当年的市场增速，还是慢了很多。事实上，即便不考虑硬件配置问题，那些已经使用Windows XP系统的用户，也很少有意愿将系统更换为Windows 7。因此，Windows 7市场份额的增长，只能依赖于新用户和新出货的PC。
