此时，乔布斯已经预见到音乐领域的一场变革：传统的音乐产业利润下滑，音乐爱好者们更愿意从互联网上下载音乐作品，而不是去商店把CD唱片买回来。他俨然把自己当作这场变革的时尚先锋。
情况对苹果非常有利。只要在苹果早就掌握的PDA技术平台上开发出一种音乐播放器就万事大吉。可是，乔布斯完美主义的“狂躁”显得超乎寻常，比苹果II电脑时代要求电脑焊接线笔直、完美，他对细节的苛刻已经到了常人很难理解的地步。
负责设计iPod设计的是技术创造天才乔纳森·艾弗，iMac电脑的外型也出自他的灵感。他喜欢苹果公司，因为老板和他一样对高水平的设计非常欣赏。他认为,斯蒂夫是一位“非常出色的设计人员”。
乔布斯曾阐述过他对设计的深刻理解：“它的真正含义是：如果要想把一种产品设计好，你就要抓住这种产品的灵魂所在。你要深入而全面地了解这种产品”，“要想完全了解一样东西需要一个人的积极投入，然而大多数人不愿意花费时间。”
从苹果公司2001年的iPod到2007年的iPhone手机，无一不体现着乔布斯对设计与用户体验的理解。2004年夏天，当乔布斯开车行驶在纽约麦迪逊大街上，他注意到每个街区都有人耳朵上戴着白色耳机。“我当时想："哦，我的上帝啊，iPod真得开始流行了"。”
等2007年iPhone上市时，已经有大批的苹果产品迷在全美各个iPhone销售门店提前排队，以争取在第一时间使用上这款新时代手机产品。
2007年，带着苹果气息的苹果专卖店的零售额达到10亿美元，增长速度超过了任何一家其他公司。
iPod-iPhone已经成为一个全世界时尚流行文化的象征。很少有人能有一种魔力把公众熟知的产品转变成一个企业文化的象征，更难预计哪种产品会获得文化的象征地位。
斯蒂夫·乔布斯做到了。50岁的时候，他已经成为3个产业领域的偶像。
现在，他的一大批仰慕者、众多投资者、无数的音乐爱好者，数以亿计的电影爱好者和数字化时代的年轻人，都想看看斯蒂夫下一步将征服一个怎么样的世界。
他还在和恶性肿瘤做斗争，为他的控制欲、为他个性带来的麻烦所苦。
18岁时曾和乔布斯一起去印度朝圣的老朋友丹·科特里说：“他的成功源自他内心怀有的一种深切的不安全感，正是这种不安全感使得他必须出去闯荡来证明自己的价值。”
