也有众多分析认为，收购并不会像预估的那般顺利。美国雅虎董事会将构成首道障碍。
就在马云发出信号后不久，雅虎举行了公司副总裁级的内部会议，临时CEO蒂姆·莫尔斯对雅虎的公司战略进行了评估，并指出：“我们目前时间非常紧迫，不过我们也很清楚我们必须马上采取行动。”
会议当场就有人询问：雅虎是否已经决定确定要出售？莫尔斯表示：“不，我们并没有一门心思想卖掉雅虎。”他同时称，媒体误读了杨致远最近在一份备忘录中提到的信息。杨致远曾在这份备忘录中称，正在评估雅虎是否应该出售。
这个举动被外界解读为：雅虎董事会对于是否出售资产存在严重的分歧，马云的并购有可能会遭遇打击。
雅虎的内部龃龉早有先例。2008年初，微软曾喊出475亿美元的高价，试图收购雅虎，当时的雅虎董事会因意见无法统一，最终拒绝这项收购。
莫尔斯表态或许也有别的意思。有观点认为，出售给阿里巴巴将使雅虎蒙羞，毕竟雅虎曾经是阿里巴巴的大股东。
美国对于中资的排斥则可能是另一大障碍。过去几年，中国资金大量涌入美国，使美国官方和民间的“中国威胁论”甚嚣尘上。在美国人眼中，中国并购的对象涉及美国的各个产业层面，将会最终危及美国国家安全。
美国普衡律师事务所香港分所主席Neil Torpey认为：“有些当事方可能不希望看到一个频繁使用的美国网站被一家非美国企业收购。其他人则可能完全出
于政治目的提请美国海外投资委员会(CFIUS)审查这桩收购交易。”
按照美国《外国投资与国家安全法》，外国企业收购美国企业，将面临CFIUS的审查。该委员会由美国财政部授权，审查企业的涉外交易，以及对美国国家安全的影响。虽然收购雅虎并不涉及美国的国家安全，但美政府对中国企业的收购行动一向持严格的审查态度，因此阿里巴巴如要收购雅虎，CFIUS是首要面临的一个门槛。
CFIUS之前曾否决了中资企业的多项收购案。2005年，中海油以185亿美元收购美国的尤尼科石油公司，CFIUS审核后认为危害国家安全，美国国会通过法律手段迫使中海油最终放弃；2010年，华为公司以200万美元收购美国3leaf公司专利，CFIUS同样认为威胁到美国安全，最终华为撤销收购。
华为之后，中国企业在美国市场上便鲜有百万美元级的并购。阿里巴巴如能最终实施并购，涉及金额将远超于华为，遭遇的审查必然更加严格。
按照预估，如阿里实施并购，最有可能的实质性交易时间点为今年年底或明年上半年。这正是美国2012年大选渐入高潮的阶段。中国的市场和资本、经济现状和对美国的威胁，必然是美国大选的热门议题，没有任何一个党派敢冒“牺牲美国国家安全”的大不韪。这也使收购变数丛生。
华尔街分析师表示：“即使大家都知道，这是个合适的交易。但这种政治因素的干扰，将硬性提高其交易的时间成本，甚至拖垮这宗交易。正如之前发生的那样。”
