这种思维的悲剧在于：大部分人不知道它是对的。伍迪.艾伦在电影《爱丽丝》里借老中医之口对那个为自己红杏出墙而纠结不已的爱丽丝说：“自由是种可怕的感觉。”被很多人视为异端的基督教科学派掌门人L.朗.哈伯德也说：“如果你想真正奴役一个人的话，就告诉他你会给他彻底的自由。”尽管如此，电脑领域对自由的追求从未停止过。
这种自由有技术门槛。在数字自由原教旨主义的理想世界里，每一个用户多少都具备编程能力，他们完全清楚自己想拿电脑来干什么，如果某件事情没有现成的软件可以完成，他们就自己写一个，然后把软件源代码开放给他人，允许他人在自己的劳动成果的基础上衍生新的产品。
无奈，真实世界远非如此。95%的用户不但不懂编程，连安装软件这类事情都是能免则免。谷歌曾经在纽约时报广场随机挑选民众进行采访，结果大部分人甚至不知道浏览器为何物。乔布斯这个“魔鬼”要交换的，就是这些用户保留技术主导权的自由，而他开出的条件，就是直觉的、好用的但也是相对昂贵的电脑和数码产品。
艺术家
艺术家是公众最爱给乔布斯安的头衔。这一点很好理解，毕竟在很多人眼里，艺术和美是一对孪生概念。苹果电脑的外观比大部分电脑要美，所以苹果电脑＝艺术品，所以乔布斯＝艺术家。但艺术探究的对象并不是美，艺术探究的是这个世界。苹果作为一家商业公司，显然不可能以探究世界为其核心任务。
如果要用一个词来描述苹果内部的设计师和工程师——最好的选择可能是“艺匠”。在今天，艺匠这个说法很遗憾地染上了负面内涵，但事实上它描述的是一种非常纯粹而高贵的状态。著名博客Daring Fireball 的主人约翰.格鲁伯为5月号的Macworld杂志写的文章里对此有很到位的叙述：“(苹果的设计师与工程师)从一个很小、很简单、极端深思熟虑的产品出发，毫不留情地砍掉各种功能，只留下最简约的核心。然后，将余下的功能打磨至光可鉴人……他们不是魔术师，他们是艺匠，一年只出一件令人惊叹的成果。”
说乔布斯是艺术家，乃是因为他对于艺术的技术本质的深刻理解，对于艺术追求创新和差异化的深度认同。艺术家必须偏执。20世纪80年代初，乔布斯相信鼠标和图形界面才是个人电脑的未来，于是第一代麦金塔电脑没有上、下、左、右方向键，是为了强迫软件开发者和用户使用鼠标；2007年初，乔布斯相信触屏才是智能手机的未来，于是iPhone上没有实体键盘，强迫用户习惯使用软键盘输入文字。艺术家不讨好受众，艺术家挑战受众。
“作为艺术家的乔布斯”的最大启示，恐怕不在于通常所说的对美、细节以及用户体验的追求，而在于更高层面的一种信念，即美可以存在于意想不到的地方。电脑，也可以是美的、好玩的。
自相矛盾的乔布斯
乔布斯不喜欢被质疑。尽管他试图从佛教禅宗中寻求宁静，但采访乔布斯却是件痛苦的事情。一位曾采访乔布斯的记者回忆道：“如果乔布斯没有学习禅宗，那么情况会怎样？可能会更糟。”
艾马尔.德维特表示：“采访乔布斯不是一件容易事。他一直在努力保持强势。”实际上，对乔布斯的任何采访都令人不悦。曾有一位保守的女士申请苹果的某一职位，结果乔布斯在面试中向她提出了各种奇怪的问题，例如“你失去童贞的时候是几岁？”、“你吃过几次迷幻药？”之类令人难堪的问题。据乔布斯自己表示，服用迷幻药是他生活中一件最重要的事情。接着他又开始唱起了奇怪的小调。最后那位可怜的女士只好说：“我想我可能不适合这个职位”。
乔布斯可能是个冷酷强硬的老板。实际上，仅仅从一个办公室人物的角度评价，乔布斯似乎相当无能。在带领苹果推出Macintosh之后，1985年乔布斯被他从百事可乐挖来的CEO约翰.斯卡里排挤出了苹果。当时，乔布斯为了聘请斯卡里，说出了那句著名的话“你是想把余生用来卖糖水，还是想给自己一个机会来改变世界？”
