董旭认为，Skype以打擦边球的方式在灰色地带运营，不便于大范围的推广，影响其用户数的增长。
用户体验不佳是Skype难以获得刚需以外用户的一个重要原因。“Skype、MSN这些产品的设计，讲究全球化标准化，一个版本兼顾不同的国家的用户习惯和互联网环境，产品的本土化不够，远不如QQ等产品符合中国人的使用习惯。”
用户体验糟糕是MSN丧失市场的最主要原因。IT评论员曲晓东曾指出MSN中国与微软总部之间隔着很多层，使得MSN中国要根据本土需求进行创新，或者展开市场营销，都需要层层上报审批，效率低下。相似的管理体系，导致MSN中国的问题也存在TOM-Skype上。
MSN中国由微软与上海联合投资合资的公司运营，双方各持股50%。此次MSN关闭中国区例外，业内认为一大原因就是微软想要推动中国地区两大业务的合作，不得不先取得TOM在线和联合投资的同意。
今年7月，曾有媒体称TOM在线失去Skype的代理权，TOM与Skype的合约何时到期？TOM集团在回复本报的邮件中并没有回答这个问题，只表示，“目前TOM与Skype还在合约有效期内，Skype在国内的业务处于正常运营状态。”
“Skype本土化优化能力不够，也是多方造成的。未来怎么走，话语权并不在TOM集团，更要看微软在中国的运营策略。”董旭表示。
