微软曾经在2008年首次向雅虎提出收购，并给出每股33美元、总价高达475亿美元的要约价格。但最终因微软仅愿意收购雅虎的互联网搜索业务，而不是收购整个雅虎，而遭到雅虎董事会的拒绝。
但商场上没有永远的敌人。2009年，为挑战谷歌在互联网搜索领域的霸主地位，微软和雅虎签署了一项为期10年的网页搜索合作，由雅虎负责两家公司优质搜索广告的全球销售运营业务，而微软必应则承担为雅虎公司提供后台搜索业务。(南方都市报www.nddaily.comSouthernMetropolisDailyMark南都网)
不过，两者在全球市场上挑战谷歌可谓是步履艰辛。网络数据公司comScore数据显示，今年6月微软必应和由必应提供支持的雅虎搜索市场份额持续上升，6月份两者共占据全部显式搜索市场30.2%的市场份额，环比上升0.2%。谷歌仍稳占65.5%的市场份额。
北京正望咨询有限公司总裁吕伯望在接受南都记者采访时表示，微软一直对互联网抱有一番雄心壮志，从做IE浏览器、MSN门户到必应搜索，但从未进入中心舞台，在雅虎、谷歌、Facebook轮番更替后，微软仍在唱配角。“2008年微软首次提出收购雅虎，是为了给必应搜索更大的平台可以运作，那时候雅虎还有上升的可能性。但现在雅虎已经掉队，雅虎独立生存下去的前景很黯淡，没有东山再起、夺回被他人占领的市场的能力，而微软独自一人在互联网也很难生存，两者合作会形成一种规模经济的效应，但是否能够在业务上形成突破则让人怀疑。”
互联网知名评论家、雅虎中国前总裁谢文也向南都记者表示，收购能让两者间的合作更紧密。“但两个1.0公司的合作，只能局限于放大规模、提高效率、节约成本，不会改变产业发展格局，难以产生创新，不等于会产生一个领先公司。”
两种收购方案
与3年前微软向雅虎提出的33美元/股要约收购价相比，雅虎目前的股价较彼时缩水已超过一半。与此相对应的是，市场调查公司eMarketer的数据显示，雅虎显示广告业务的市场份额在过去3年连续下降，霸主地位逐渐消失，而且在今年就会被Facebook以17.7%的份额超过雅虎(13.6%)。
目前，雅虎资产中最受瞩目的是其持有的阿里巴巴集团40%的股权以及雅虎日本35%的股权，投资机构Gabelli&Co。表示亚洲资产在雅虎市值中的比重约为80%。而雅虎真正的核心业务其实是电子邮件、即时信息、门户网站以及搜索引擎，这部分业务的盈利模式主要是广告销售。
不过，在最近一次阿里巴巴集团回购股份的传言中，阿里巴巴内部自我估值已经达到337.5亿美元。按此计算，雅虎持有阿里巴巴集团40%股份价值约为135亿美元，或10.31美元/股，是雅虎最新股价14.97美元的69%。
并非每个竞购者都希望收购亚洲资产。从目前的情况来看，一些私募基金公司希望雅虎的亚洲资产售出，从而使得雅虎的规模得以缩小从而降低收购难度。而另一种情况则是，竞购者计划收购成功后，先出售雅虎的亚洲资产，然后集中精力扭转雅虎核心业务的劣势，或者继续寻求这部分业务的买家。
不过，外媒报道称雅虎董事会已经排除了前一种收购提议的可能性。因为阿里巴巴的财务状况并未公开，将阿里巴巴和其他亚洲资产剥离出去成立独立控股公司，很可能会遭到美国证券交易委员会的反对。
吕伯望认为，收购雅虎最关键的还是价格问题。“雅虎董事会很乱，很难统一思想，造成了雅虎价值评估难度加大，而雅虎持有阿里巴巴的资产的估值也很麻烦。” 
